När han återvände från sin tjänst 1882 började Donovan arbeta vid New York Polis Gazette. Publikationen var en slags Maxim för 1800-talet, New York, som täcker ämnen som brottslighet och sport vid sidan av racybilder av skonsam klädda kvinnor. Det var under hans år där som Donovan skulle utveckla sin smak för att hoppa av broar, tack delvis till stöd av Officiell tidnings redaktör, Richard K. Fox. Som redaktör hade Fox ett öga för feats och record-breaking, vilket ofta ger belöningar till dem som kunde utföra dem. En plats som ägnas åt Gazettehistorien liknar Fox till Howard Stern.
I mitten av 1880-talet hade ett farligt engångsspel påbörjats i New York, som en följd av att människor försökte bli den första som hoppa av den nyligen färdiga Brooklyn Bridge. Den första personen som försökte uppgiften var svänginstruktören Robert Emmet Odlum, maj 1885. Han dog strax efter att ha dras från vattnet. Nästa person som försökte hoppa, 1886, var Steve Brodie, en gambler och tävlingsvalare som vill göra ett namn för sig själv. Det finns viss tvist om han faktiskt gjorde hoppet, men det faktum att han överlevde gav honom tillräckligt berömmelse att han kunde öppna sin egen salong. Hans efternamn blev till och med stenografi för alla som försökte något dumt, som i "att dra en Brodie". Det var i skuggan av de tidigare försöken att Donovan först bestämde sig för att försöka sin hand vid brohoppning.
Enligt en intervju med Donovan i Te Aroha News i februari 1888 hade Donovan aldrig haft något intresse av att hoppa av broar före Brodie försök:
Vi läser inte, även i de fantasifulla tidningarna, sitt eget land av den nyligen kortdragen Donovan som klättrar på baksidan av en stol som visade sin sjuksköterska tillbaka och från den svimna eminensen fällde han sig in i fotbathens avgrund. [...] Men om några ungdomar upplevde honom, har inga uppgifter om dem bevarats, och mästerskaparen själv har inga anekdoter att berätta om ungdomsprover och triumfer, eller av upp och nedgångar i spädbarn.
Tidigt på morgonen den 28 augusti 1886 gjorde Donovan steget från Brooklyn Bridge, hoppade från en punkt 29 meter högre än vad Brodie hävdade ha hoppat ifrån, enligt The New York Times. Han bar viktiga skor för att hålla sig upprätt när han föll och vadderade leggingar för att skydda sig mot slag. Som en extra bit flare, sätter han också på en svart derbyhatt.
Donovan gjorde hoppet framgångsrikt, och två räddningsbåtar fyllda med vänner och medlemmar av Officiell tidning personal plockade upp honom när han surfade, förmodligen samlar också sin hatt längs vägen. Den enda skada han rapporterade var en liten magsmärta.
Eftersom stuntet var obehörigt, sköt polisen omedelbart Donovan. Domaren anklagade honom för oordnat beteende och bönade honom $ 10 för att hindra trafik på bron. Fox betalade böterna.
Gazette publicerade en glödande artikel nästa månad med titeln "A Dizzy Leap", som förklarade Donovan "världens mästare överbryggarbygel". I papperet sjöng Donovans beröm, som utgjorde honom som Officiell tidningHemmadvuxen hjälte. Andra nyheterna hämtade snart på historien, med Tiderna dubbing honom "Crank No. 3." I samma sak Times bit, Donovan sägs också ha gjort $ 200 av vänliga satsningar, men enligt en 1888 artikel i The Manning Times av South Carolina, placerade han en $ 500 satsning med en okänd fest, trodde att vara Fox. Oavsett om tanken att hoppa från bron var hans egen, eller blev uppmanad av Fox att skapa en historia för Officiell tidning, Donovan hade fångat berömmelsen, och brohoppning var nu hans sak.
Med alla konton ville Donovan fortsätta att kapitalisera på sin nyfunna berömmelse, och han gjorde snart ett abortivt försök att föra ett hopp i Genesee River i Rochester, New York, men greps innan han kunde dra av stuntet. Tidigare släpptes han än han ledde till Niagara Falls och planerade sitt nästa språng i den nu nedslagna Niagara Falls Suspension Bridge. På morgonen den 7 november 1886 utförde Donovan en framgångsrik brohopp utanför Niagara-bron och föll en imponerande 190 fot i vattnet nedan. Åter hade han sin derbyhatt.
I en efterhoppsintervju med Times, Donovan hävdade att han inte hade gjort en cent från Niagara-hoppet och sa att han istället gjort det "ur respekten för de amerikanska tidningarna som har behandlat mig snällt sedan mitt Brooklyn Bridge-hopp." Hans skador omfattade en trasig revben och blåst en lunga. De New York Clipper skulle kalla honom "Aerial Hero of Niagara."
I februari 1887 hoppade Donovan av Chestnut Street Bridge över Philadelphias Schuylkill River. Återigen skadade han bröstet på hösten, men överlevde. Nu har medieuppmärksamheten börjat minska. Det är oklart huruvida Donovan gjorde några pengar av sin tredje våldsamma handling.
Donovan återvände till New York, där han gjorde framträdanden på dime museer för att komma vidare. I april 1887 meddelade han att han skulle dyka av Brooklyn Bridge igen, men den här gången, huvudet först. Orolig, hans mamma, som hade varit närvarande i sitt första hopp från Brooklyn Bridge, informerade polisen om sonens planer. Som officerare drog Donovan från vagnen som hade tagit honom till bron, hävdade han att han just träffat föraren och att det var allt oskyldigt missförstånd.
Den här gången slog domaren Donovan i fängelse i tre månader. Enligt en april 1887 bit i Bridgeport Morning News, Brodie besökte Donovan i fängelse för att få honom cigarrer och tobak.
Domaren gjorde också att han lovade att aldrig hoppa av en New York-bro igen. Efter att han släpptes bestämde Donovan att kanske publiken i Amerika hade sett för mycket av sin handling, och han gick till England. Anländer den 1 juni 1887, meddelade Donovan sin ankomst i landet genom att hoppa av Londonbron den 5 juni. Men svaret var ljumt. Som det beskrivs i en 1888-upplaga av Domaren, "Hans feats hittade men lilla tjänst, och sågs bara som en art av dumhet."
Utanförde gjorde Donovan planer för ett språng från Bristols Clifton Suspension Bridge, för att hedra den gyllene jubileen av drottning Victoria. Han hävdade senare att han hade förväntat sig träffa drottningen efter att ha lyckats slutföra stuntet. Men innan han kunde göra sitt hängivna steg, blev Donovan återigen arresterad på bron och gav fängelsetid för försök till självmord.
Han stannade i England efter hans frisläppande, vid ett tillfälle hoppar han av den lilla Waterloo Bridge som kläddes som tecknade tecken för en PR-händelse. I mars 1888 gjorde han förmodligen ett andra framgångsrikt försök att hoppa från Cliftonbron, men konton, även vid tiden, skiljer sig, och det är oklart för denna dag om han faktiskt gjorde hoppet.
Hans väg till berömmelse har skett på grund, Donovan kämpade i flera månader, och i augusti 1888 hade han bottnat ut. Den 7 augusti det året gjorde Donovan sitt sista brohopp, den här gången från Hungerfordbron över Themsen. Brutet och nere på sin tur hade han gått ut med att dricka natten tidigare med några vänner som han träffat på det allmänna huset där han bodde. Enligt ett konto i Nya Zeeland Herald, de hade retat honom om sina Clifton Bridge hoppar tills han accepterade en mässan på 2 pund för att utföra ett improviserat hopp från Hungerford Bridge. Oavsett om det var stolthet, fattigdom eller ren berusning, accepterade Donovan och drunknade i försöket. Tiderna rapporterade att hösten var 100 meter ner.
Fox, som hade haft en stor hand i att starta Donovan ner på sin dömda väg mot berömmelse, dog 1922 och kommer ihåg för att popularisera boxning och sportjournalistik. Donovan är främst ihågkommen som mannen som följde Brodies berömda språng, eller av dem som snubblar på hans välskötta Wiki. Mer än 100 år återspeglar Donovans berättelse om flyktiga, dumma stjärnvärden den alltför gemensamma uppkomsten och fallet i dagens konstanta ström av virala Internetstjärnor, oförberedd för berömmelse. Förhoppningsvis dödar det inte dem också.