Den ursprungliga milquetoasten var skapandet av illustratören H.T. Webster. Webster växte till sin vän, Webster växte upp på landsbygden Wisconsin och började sin karriärkarriär under det första decenniet av 1900-talet med liten formell utbildning. Han ritade sporttecknader för några tidningar ut ur Denver, Colorado, innan han gick tillbaka till Chicago, Illinois, där han kort deltagit i konstskolan.
Under hans år i Chicago producerade Webster satiriska politiska teckningar för papper som Chicago Inter Ocean, vilket visade sig otroligt populärt. Enligt introduktionen till 1953-talet Det bästa av H.T. Webster (publicerad ett år efter hans död), var Websters politiska tecknade framsidans attraktioner och till och med inspirerade en misslyckad proposition som togs fram inför Illinois-lagstiftaren för att utplåna tecknade filmers otroliga skildringar av statliga senatörer och representanter.
Hans stjärna steg, Webster tog ett jobb på Cincinnati Post omkring 1908, där han fortsatte sina mestadels singelramsband i tre år, varefter han ledde ut för att resa världen. Hans resor tidskrifter serierna visade sig inte vara populära nog för att finansiera sina världsberömda äventyr, så snart hittade Webster sig tillbaka i staterna. Han gick till jobbet i New York, där han började skapa illustrationer för The Associated Newspapers teckensyndikat, och senare New York World och den New York Tribune. Under den här perioden flyttade Webster bort från politisk tecknad film, med fokus istället på komiska band som han så småningom skulle bli känd för. I en 1949 New York-bo profil, sa Webster: "Jag tyckte inte om att vara i varmt vatten, så då och då skulle jag göra en liten mänsklig intressebild. [...] Jag fann att teckning av intressanta bilder är vad jag ville göra mer än någonting annat. "
Websters tecknade serier involverade ofta ett bucoliskt, nostalgiskt ögonblick från barndomen eller en rolig, meningsfull, vanligtvis banal interaktion med den moderna världen. Termen "vanliga fötter" kommer i åtanke. Han kom till att gruppera dem under titlar som Den spänning som kommer en gång i livet, om livets lilla segrar; Boyhood Ambitions, som lyfte fram barnens höga drömmar; och Livets mörkaste ögonblick, som var om de små indigniteter vi alla väder. Websters liv var ofta främst och centralt i sitt arbete, med många av hans barndomsremsor som påminde om sin uppväxt i Wisconsin. Hans Pokerporträtt serien var baserad på skämt runt kortspelet som han tyckte så mycket om, och hundens kärlek kom ut i sin samling av hundbaserade gagremsor.
Så populärt som dessa serier var, var det inte förrän introduktionen av Caspar Milquetoast att Webster blev en legend.
Milquetoast uppträdde först 1926, medan Webster arbetade på Värld. Karaktären utvecklades ur en everyman-figur som Webster började integrera i sina band, även om han berättade för New York-bo att även han var lite oklart om Milquetoasts exakta ursprung. När han stelnade, ritades karaktären av Milquetoast som en lång, mager, äldre man klädd i en vetenskaplig kostym och känsliga glasögon. Hans mest definierande egenskaper var hans buskiga vita mustasch och lilla derbyhatt. Milquetoast var bokstavligen en karikatyr av en wimp.
Eftersom karaktären fortsatte att dyka upp i Websters band, grupperade de så småningom under titeln The Timid Soul. De flesta av Timid Soul comics involverade Milquetoast blir rädd eller förolämpad av någon till synes oskyldig omständighet, till exempel att hitta en blobby konst för suggestiv eller vara för rädd för att prata med en gruff-looking främling. Caspar Milquetoast kom till att beskrivas som en person som "talar mjukt och blir slagen med en stor pinne" i en passande omkastning av Rough-Teddy Roosevelts berömda citat. The Timid Soul sprang ett par dagar i veckan, blandade sig med några av Websters andra remsor och blev snart populär.
Webster modellerade ofta Milquetoasts erfarenheter på egen hand. De som kände Webster beskrev honom som ett "överkänsligt övervägande" av andras känslor och en nästan patologisk respekt för auktoritet - det gjorde Milquetoast också. När Webster gick i golf, eller hade bilproblem, kunde Milquetoast förväntas gå igenom detsamma.
År 1931 samlades Webster Caspar Milquetoast-serier till en bok, även titeln The Timid Soul. I New York Times granskning av boken, granskaren beskriver vad som gjorde karaktären så populär. "I hans svarta och vita avgränsning av Caspar Milquetoasts liv och tider, [Webster] fångar nästan hela mänskligheten på en eller annan gång i sina mest spinnlösa ögonblick." Caspar Milquetoast, för all sin spännande wussiness, omfamnade en känslighet och universell svaghet som var olik i början av 1900-talets macho-normer. "Upptäckten att det finns andra som craven är en säker botemedel mot känslor av underlägsenhet."
Milquetoast fortsatte att inspirera en radioprogram, och till och med en tv-show som sprang på det dömda DuMont Network. En artikel i Tid från 1945 började "Millions of Americans känner Caspar Milquetoast liksom de känner till Tom Sawyer och Andrew Jackson."
Men det mest framträdande tecknet på karaktärens popularitet var antagandet av hans efternamn som en generisk term för "wuss". Vid åtminstone slutet av 1930-talet (Merriam-Webster markerar sin första registrerade användning 1935) var termen "milquetoast" används i stor utsträckning som en allmän term, utanför dess tecknade ursprung. Som Websters vän senare noterade, "Webby bodde för att se ordet" milquetoast "listat och definierat i en standardordlista." Illustratören fortsatte att producera serier till sin död 1952, men han skulle aldrig skapa något så ikoniskt som Caspar Milquetoast.
Termen hade stor populär användning under 1930-, 40- och 50-talen. Men att döma uteslutande av antalet gånger det dyker upp i New York Times"arkiv" milquetoast "upplevde en brant nedgång i slutet av 1900-talet. Idag låter det nästan hilariskt anakronistiskt, särskilt i ansiktet av mer slipande, men liknande, neddragningar som "cuck" eller "snowflake".
Trots sin popularitet i mitten av århundradet har karaktären hos Caspar Milquetoast också i stor utsträckning fallit ur den offentliga medvetandet. I en tid då de grundläggande begreppen känslighet och omtanke är under granskning eller attack från till synes alla sidor, kan vi använda fler tecken som Milquetoast (om än uppdaterad med utvecklade syn på kön och mångfald), som inte är rädda för att äga sin svaghet. Som en vän till Webster sagt i illustratorns slutande bitar New York-bo Profil, "Ta en titt på Mr Milquetoast och du kommer att upptäcka att den stora anledningen till att han har så svårt i denna värld är att han är en gentleman. En gentleman med accenten på "mild". "