När han korsade från land som säkert tillhörde staten Missouri på land som kunde ha hört till territoriet i Iowa, skulle det inte ha varit mycket av någonting för att beteckna skillnaden i gräsmatta och träd. Oavsett markörer John C. Sullivan hade lämnat när han undersökte linjen 1816-repor på träd, små murgröna, det enstaka träet efter att ha blivit inåt i landskapet 23 år sedan.
Men Gregory visste att han var på väg till ett område där han inte var välkommen. Missouri hävdade detta land hela vägen till Booth-linjen, en annan undersökningslinje dras 1836 ungefär nio mil norr, men folket som bodde här ansåg sig vara en del av Iowa. Förra gången Gregory hade korsat Sullivan-linjen, i oktober, hade han träffat en grupp av lokalbefolkningen vid ett hus och när han hade förklarat försiktigt att han hade kommit för att samla sina skatter på uppdrag av Missouri, de berättade för honom att det skulle vara i hans bästa intresse - bäst för sin personliga säkerhet - om han gick tillbaka över gränsen.
Sedan dess hade gränskonflikten mellan Missouri och Iowa töjt in i vad historiker skulle kalla "honungskriget", efter att någon okänd Missourian gick över gränsen och skar ner tre bieträd fyllda med honung. Det var på väg att eskalera ännu längre.
Problemet som skulle leda till att honungskriget började 1816, med något mindre än perfekt uppskattningsarbete. John C. Sullivan hade varit uppdrag att dra en gräns som beskrivs i ett fördrag med Osage. Han började vid sammanflödet av Missouri och Kansas floder och markerade en linje i norr, för hundra miles. Den delen gick bra.
När han började arbeta vägen österut gick Sullivans beräkningar fel. Han glömde att redogöra för skillnaden mellan magnetiska norra och polära norr, och så som hans linje gick österut, avled det gradvis norrut, vid en lutning. Utbrottslinjen slutade vid Des Moines flod, vilket skulle bli en tvivel senare. År 1821, när Missouri blev en stat, använde den officiella beskrivningen "floden Des Moines flod" som en referenspunkt för den östra änden av Sullivans linje. Des Moines floden hade inga rapids Om Sullivans ursprungliga linje hade hållit på att gå öster skulle det dock ha korsat en uppsättning betydande forsar i Mississippifloden, som var förvirrande nog, "Des Moines-forsarna".
Vid den tiden var dessa förvirringar av liten intresse för vita människor: få bosättare var intresserade av det landet. Omkring två decennier senare var emellertid Missourians och Iowa bosättare båda mycket intresserade av denna sträcka av bördigt land. 1837 hade guvernören i Missouri gränsen omprövas, av John C. Brown. Brown planerade att börja från den motsatta änden av gränsen, den östligaste punkten, belägen-han tänkte på forsen i Des Moines floden.
Eftersom floden inte riktigt hade forsar, fortsatte Brown att resa norrut längs floden tills han hittade en krusande flodflod som han tyckte om utseendet på. "Beslutet att välja de specifika" forsarna "var uppenbarligen baserat på inget väsentligt" skriver David D. March i Missouri historia. "De var inte de första" forsarna "som uppstod när männen flyttade uppför floden ... de var inte mer viktiga än någon av de andra elva längs flodens kurs." Från och med på denna plats flyttade Missouri gränsen ungefär nio mil norr av Sullivan-linjen vid dess östra ände och ca 13 mil norrut på västra änden. (Brown, till skillnad från Sullivan, lyckades markera en rak gräns.)
Inte långt efter den här andra raden drogs Iowa och den federala regeringen en tredje undersökning av samma gräns. I slutet av det arbetet rapporterade den federala representanten, Albert Miller Lea, otillfredsställande att det fanns fyra linjer som legitimt kunde betraktas som Missouris gräns - Sullivan-linjen, den raka linjen Sullivan skulle ha dragit, den bruna linjen (längst bort norr), eller en linje söder om Sullivan-linjen som korsade forsarna på Mississippi-floden.
Det territoriet var då uppenbart. Missouri Governor Lilburn Boggs hävdade att hans stat hade jurisdiktion över landet upp till Brown linje - gränsen mest fördelaktig för Missouri. Iowa territoriella guvernör Robert Lucas utfärdat en motproklamation som hävdade jurisdiktion på Sullivan-linjen och uppmanade lokal brottsbekämpning att skydda Iowa land.
Detta var vad Sheriff Gregory gick in på. Efter sin första misslyckade förlaga hade han skrivit till guvernör Boggs, som utfärdade ännu en proklamation som uppmanade Missouri polisens tjänstemän att göra sin plikt och samla skatter upp till Brown-linjen. År 1839 gick Gregory för andra gången tillbaka till det omtvistade territoriet, men den här gången väntade sig Iowa bosättare på honom. Han blev snabbt fängslad av Sheriff Henry Heffleman och belastad med "övervakning av auktoritet".
Guvernören i Missouri tog detta en ursäkt för att samla milisen.
Varken Missouri-milisen eller Iowa-milisen var mycket imponerande, även om alla konton var överens om att Missouri-milisen var större. De är också överens om att några av Iowa-rekryterna uppvisade några väldigt kreativa vapen, inklusive men inte begränsade till gafflar, svärd kvar från kriget 1812, flintlock-gevär, ett plogblad sträckt på en kedja, en smörbricka dasher, en korvstoppare och ett sexfot svärd, av olika slag, skuren från plåtjärn. I vinterens kalla var ingen sida väl försedd med mat eller skydd. Missouri milisen raidade en butik i LaGrange för mat. (Staten har senare ersatt butiksägaren.)
Ännu innan trupperna hade masserat längs gränsen försökte mer planerade män försöka lugna spänningar snarare än, som deras guvernörer, inflame dem. Olika delegationer reser fram och tillbaka över gränsen, och snart var båda parter överens om att de förmodligen inte skulle starta ett verkligt krig över dessa linjer. Missouri milisen skickades hem; Iowa milisen upptäckte att den väpnade konflikten hade blivit avkallad när de gick för att leta efter Missouri milisen och hittade sina fiender borta.
Militsmännen själva bryr sig inte så mycket om frågan till hands. De hoppades bara betala för sina tjänster. Men Missouri milis männen åtminstone var irriterad nog av hela prövningen att de agerade en konstig föreställning för att uttrycka deras missnöje. De tog en fjärdedel av vilt som de hade skott tidigare, delade den i två delar och hängde båda upp från ett träd. En hälften skulle representera guvernör Boggs, den andra guvernören Lucas. Männen "avfyrade några rundor på dem tills vi ansåg dem döda! död !! "rapporterade en deltagare. Militären gav sedan de två bitarna av vildjur en mock militär begravning. "De var inblandade av krigets ära," skrev militären. "Vi avfyrade över deras gravar, och sedan återvände lägret."
Trots att den mest spända delen av kriget hade upphört, skulle det ta år för oenigheten över den faktiska gränsen mellan de två staterna som skulle lösas. Till sist skulle US Supreme Court besluta att den ursprungliga, krokiga Sullivan-linjen var den sanna gränsen. Linjen återupptogs en gång till, och den här gången markerade granskarna gränsen med mer varaktiga stenmonument.
Sheriff Sandy Gregory hade flyttats längre bort från gränsen när miliserna började samlas. Men efter att militären släpptes, var han fri. För ytterligare några år fortsatte de juridiska frågorna från händelsen att följa honom, men anklagelserna mot honom blev slutligen tappade. Missouri-staten betalade honom en snygg $ 250,75 för sina problem, tillräckligt för att han skulle förbereda sig för besväret hade hans lilla men viktiga roll i detta drama orsakat honom.