Brevet skrevs till 76-årige Ileana Yarza, en kubansk som skrivit Obama i åratal.
Obama har gjort uppvärmningsrelationer med Kuba en prioritet i sitt sista år på kontoret. Han planerar att resa till landet på söndag, vilket kommer att markera det första besöket av en amerikansk president i nästan nio årtionden.
Yarza skrev i februari att hon hade väntat länge för att träffa honom.
"Jag tror att det inte finns många kubaner så angelägna att jag träffar dig personligen" skrev hon den 18 februari. "Inte som en viktig amerikansk personlighet, utan som en charmig president vars öppna leende vinner hjärtan."
Obamas svar läste, delvis:
"Jag ser fram emot att besöka Havana för att främja detta förhållande och lyfta fram våra gemensamma värderingar ... förhoppningsvis kommer jag att ha tid att njuta av en kopp kubansk kaffe."